情報源を知ろう (反応編)
コラムでは、CAS SciFinder のユーザーの方を対象に、検索に関するお役立ち情報や、ちょっとした豆知識を提供します。本稿では CAS SciFinder の Substances に収録されている反応情報の出典についてご紹介します。
1 億 5 千万以上の反応情報をどこから集めたのか
主に CAS SciFinder の文献から有機化学反応情報を収録
CAS SciFinder の Reactions では、1.5 億件以上の有機化学反応情報 (下記参照) を検索することができます (2025 年 2 月 20 日時点)。
- 有機化合物
- 有機金属化合物
- 天然物の全合成
- 酵素反応
これらの反応情報の多くは、References にある文献 (雑誌論文や特許) の原報から、CAS のアナリストが抽出した情報で、CAS の収録基準に合致した反応が収録されています。
- 一段階反応および多段階反応
- 反応に関与するすべての化合物
- (原文献に記載されていれば) 収率、反応条件、安全性に関する情報 (キーワード)
反応情報の収録源
あるデータベースにどの程度の情報が収録されているのかを理解するためには、データの出典として「収録源」と「収録基準」の両方を知る必要があります。
CAS SciFinder のヘルプか、提供元である CAS のサイトを見て分からない場合は、同じデータベースが CAS STNext にありますので対応する CASREACT ファイルの情報が参考になります。
CASREACT Database Summary Sheet (DBSS)
これらの資料に記載されている収録源 (Sources) は、次の通りです。
- CAS database of reactions derived from journals covered in CA from 1984 to the present and patents from January 1989 to the present.
- The reaction collection jointly built by the All-Union Institute of Scientific and Technical Information of the Academy of Sciences of the USSR (VINITI) and the German Zentrale Informationsverarbeitung Chemie, Berlin (ZIC) and supplied by the German software company, InfoChem (journals 1974-1999, patents 1982-1999)
- Rxn: Core Reactions database from the French organization, INPI (Institut National de la Propriete Industrielle) (1840-1985)
- Biotransformations database compiled during the years 1971-1997 under the direction of Professor Doctor Klaus Kieslich
- Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (EROS)
- Wiley reaction collections from John Wiley & Sons, reproduced under license. All Rights Reserved.
- Selected Organic Reaction Database (SORD) (1961-2011)
- Ph.D. dissertations from 1944-1984
これら１～８ のうち、主たる収録源は１です。２～８は、データベースの内容を充実させるために、後の年代に遡及して追加収録したものです。
つまり、CAS SciFinder で検索できる主な反応情報は、CAS References (CA) に収録された 1984 年以降の雑誌論文および 1989 年 1 月以降に発行された特許中の反応情報です。
参考：収録源ごとの文献数
上記の収録源ごとの文献数 (2025 年 2 月時点) は次の通りです。
- CA：約 220 万件
- InfoChem : 約 13 万件
- INPI : 約 6.2 万件
- SORD: 約 2,200 件
- Wiley - e-EROS : 約 4,300 件
- Wiley - Organic Syntheses : 約 1,300 件
- Wiley - Organic Reactions : 約 100 件
- 学位論文：約 2,600 件
CA 由来の反応の選択基準は年代によって異なる
次に収録される反応の選択基準を紹介します。選択基準は年代によって異なり、1991 年以降とその前で大きな違いがあります。
なお、この選択基準は、前述の１、つまり CAS が作成するデータに対する選択基準であり、２～８は CAS 以外のデータベース作成機関からデータを入手して、追加した情報なので、CAS の選択基準が適用されるものではありません。
1990 年以前 (主要誌から全収録)
1985 年～1990 年は、CAS が定めた約 100 の主要雑誌から、CA の有機化学セクション (セクション 21～34) に分類された文献中のすべての反応を収録していました。
つまり、選択基準は「主要 100 誌に記載された反応か否か」だけであり、定番でよく知られた反応が、異なる文献中に記載されていれば、何度も収録された、ということになります。
1990 年以前の収録対象誌
Accounts of Chemical Research
Acta Chemica Scandinavica，Series B. Organic Chemistry and Biochemistry
Acta Chimica Hungarica
Anales de Quimica，Serie C: Quimica Organica y Bioquimica
Angewandte Chemie
Archiv der Pharmazie
Armyanskii Khimicheskii Zhurnal
Australian Journal of Chemistry
Bulletin de La Societe Chimique de France
Bulletin des Societes Chimiques Belges
Bulletin of the Chemical Society of Japan
Canadian Journal of Chemistry
Carbohydrate Research
Chemica Scripta
Chemical Reviews
Chemical and Pharmaceutical Bulletin
Chemiker-Zeitung
Chemische Berichte
Chemistry Letters
Collection of Czechoslovak Chemical Communications
Doklady Akademii Nauk SSSR
Electrochimica Acta
European Journal of Medicinal Chemistry -- Chimie Therapeutique
Gazzetta Chimica Italiana
Helvetica Chimica Acta
Heterocycles
Huaxue Xuebao
Indian Journal of Chemistry，Section A: Inorganic，Physical，Theoretical & Analytical
Indian Journal of Chemistry，Section B: Organic Chemistry，Including Medicinal Chemistry
Inorganic Chemistry
Inorganic Synthesis
Inorganica Chimica Acta
International Journal of Chemical Kinetics
International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes
International Journal of Peptide and Protein Research
Israel Journal of Chemistry
Izvestiya Akademii Nauk SSSR.，Seriya Khimicheskaya
Izvestiya Vysshykh Uchebnykh Zavedenii，Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya
Journal fuer Praktische Chemie
Journal of Antibiotics
Journal of Carbohydrate Chemistry
Journal of Catalysis
Journal of Chemical Physics
Journal of Chemical Research，Synopses
Journal of Fluorine Chemistry
Journal of Heterocyclic Chemistry
Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals
Journal of Medicinal Chemistry
Journal of Molecular Catalysis
Journal of Molecular Structure
Journal of Organic Chemistry
Journal of Organometallic Chemistry
Journal of Pharmaceutical Sciences
Journal of Physical Chemistry
Journal of the American Chemical Society
Journal of the Chemical Society of Pakistan
Journal of the Chemical Society，Chemical Communications
Journal of the Chemical Society，Dalton Transactions，Inorganic Chemistry
Journal of the Chemical Society，Faraday Transactions 1
Journal of the Chemical Society，Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry
Journal of the Chemical Society，Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry
Journal of the Indian Chemical Society
Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii
Khimiya Prirodnykh Soedinenii
Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal
Kinetika i Kataliz
Langmuir
Liebigs Annalen der Chemie
Magnetic Resonance in Chemistry
Monatshefte fuer Chemie
Neftekhimiya
New Journal of Chemistry (1987-)
Nippon Kagaku Kaishi
Nouveau Journal de Chimie (1985-1986)
Nucleic Acids Symposium Series
Nucleosides Nucleotides
Organic Mass Spectrometry
Organic Preparations and Procedures International
Organic Syntheses
Organometallics
Pharmazie
Phosphorus and Sulfur and the Related Elements
Polish Journal of Chemistry
Polyhedron
Pure and Applied Chemistry
Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas
Revue Roumaine de Chimie
Spectrochimica Acta，Part A. Molecular Spectroscopy
Steroids
Sulfur Letters
Synthesis
Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-organic Chemistry
Synthetic Communications
THEOCHEM
Teoreticheskaya i Eksperimental'naya Khimiya. Kiev
Tetrahedron
Tetrahedron Letters
Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition)
Uspekhi Khimii
Yakugaku Zasshi
Youji Huaxue
Yukagaku
Yuki Gosei Kogaku Kyokaishi
Zeitschrift fuer Anorganische Allgemeine Chemie
Zeitschrift fuer Chemie
Zeitschrift fuer Naturforschung，Teil B. Anorganische Chemie，Organische Chemie
Zhurnal Obshchei Khimii
Zhurnal Organicheskoi Khimii
Zhurnal Prikladnoi Khimii (Leningrad)
Youji Huaxue
Yukagaku
Yuki Gosei Kogaku Kyokaishi
Zeitschrift fuer Anorganische Allgemeine Chemie
Zeitschrift fuer Chemie
Zeitschrift fuer Naturforschung，Teil B. Anorganische Chemie，Organische Chemie
Zhurnal Obshchei Khimii
Zhurnal Organicheskoi Khimii
Zhurnal Prikladnoi Khimii (Leningrad)
1991 年以降 (雑誌、特許から選んで収録)
1991 年からは、収録源、収録基準ともに変更されました。
- CA 収録のすべての雑誌論文から選択された、合成的に意義のある反応を収録
- CA 収録の 1991 年 1 月 1 日以降に発行された特許から選択された、合成的に意義のある反応を収録
この変更のポイントは次の４点です。
すべての雑誌が収録対象になった
1990 年以前は「主要約 100 誌から収録する」と対象誌を限定していましたが、その限定がなくなりました。
Organic セクションの限定をやめた
1990 年以前は「CA の有機化学セクション (セクション 21～34) に分類された文献中の反応」と対象レコードを限定していましたが、その限定がなくなりました。
収録する反応を選ぶようになった
1991 年以降は「選択された、合成的に意義のある反応を収録」という基準が加わり、ありふれた反応は都度収録しないことになりました。
特許中の反応も収録対象になった
1990 年以前は雑誌論文由来の反応情報しか収録していませんでしたが、1991 年 1 月以降に発行された特許については特許中の反応情報も収録されることになりました。
収録される反応情報 (1991 年以降)
ここまでで述べた通り、1991 年以降は雑誌論文と特許から反応を "選択" して収録することになりました。
収録されるのは以下のような「意義のある」反応情報です。
- 新規な、便利な、容易な、穏やかな、簡略化された、修正された、改善された、強化された、簡単な、簡潔な、迅速な、有効な、等の反応 (単に新規化学物質の合成法のみを収録するわけではありません)
- 立体選択性 (エナンチオ選択性，ジアステレオ選択性)、立体特異性、位置選択性、化学選択性 (他の官能基に影響を与えない特定官能基の変換) のある反応
- 改善された高収率の反応、低収率の反応を避けた反応スキーム
- 種々の触媒、溶媒、試薬などを使った前進的反応研究
- 代替法、ユニークな変換反応、珍しい合成方法
- 意図した生成物が報告されているが、実際には成功しなかった反応
- 新規または合成上有益であるという条件に合致した全合成
ちょっと面白いのは「進行しない/失敗した」反応も収録している点です。反応矢印の上に✕が記載される反応で、Reaction Type > Failed または Reaction Notes > Failed Reaction でフィルタリングできますので、気になる方は次回の反応検索時に確認してみてください。
収録されない反応情報 (1991 年以降)
一方、1991 年以降以下のような反応は収録されなくなりました。
- 動力学、スペクトル、またはその他のあらゆる物理化学的研究のための化合物の合成
- 方法についてまったくコメントのない既知反応による化合物の合成
- 標準的な標識化合物の合成法や、標準的なアミノ酸や炭水化物のカップリング反応
- 単純な塩、水和物、溶媒和物、および電荷移動錯体のような反応物と生成物の結合表に変化のないすべての反応
- 生成物が構造で表現できない反応
収録されない、または収録が不完全な有機化学反応
1991 年以降は Organic 以外のセクションに分類された文献からも、反応情報を収録するようになりました。もちろん高分子分野の文献からも収録していますが、ポリマーの重合反応など下記の反応は収録が不完全なため、Substances 検索と References 検索を併用する必要があります。
- ポリマーの重合反応
- 工業的反応，スケールアップ等の化学工業的な文献
- モノマーの合成反応
多段階反応を収録する場合、以下の条件に合致する反応は省略される
多段階反応の場合、１段階反応とそれを組み合わせた複数の多段階反応を収録していますが、以下のようなありふれた反応は省略され、収録されません。省略するか否かは、著者の記述に基づき CAS のアナリストが文献中での重要性をふまえて判断しています。
- 保護基の付加と除去に関する反応
- 光学活性体の分離
- 新しい C-C 結合生成の段階は収録することを原則とするが、以下の反応は例外的に省略される
- ハロゲン化アルキル (C1-3) による簡単なアルキル化反応
- カルボニル化合物からアルキル化されたアルコールを合成するグリニャール反応 - 多段階反応スキームの記述において著者が省略した反応
Organic (有機化学) セクション以外の収録の広がり
1990 年以前は「CA の有機化学セクション (セクション 21～34) に分類された文献中の反応」と対象レコードを限定していましたが、1991 年以降はその限定がなくなり、セクション1～80 の全セクションから意義のある有機化学反応を収録するようになりました。
セクションごとの収録文献数は、次のようになっており、有機化学分野以外にも高分子化学、物理・無機・分析化学のセクションに分類された文献から多くの反応情報が収録されています。
BIOCHEMISTRY （生化学：セクション1～20）：約 18 万件
ORGANIC （有機化学：セクション21～34）：約 131 万件
MACROMOLECULAR（高分子化学：セクション35～46）：約 55 万件
APPLIED （応用化学・化学工学：セクション47～64）：約 9.7 万件
PHYSICAL, INORGANIC, ANALYTICAL （物理化学・無機化学・分析化学：セクション64～80）：約 27.5 件
まとめ
ここまで、CAS SciFinder の有機反応データベースである Reactions (CASREACT) の収録源について説明しました。
まとめると、次のようになります。
このように CAS 以外の収録源の反応情報も収録していますが、すべての反応関与物質に CAS 登録番号 (CAS RN®) が付与されており、ロール、反応部位、マッピング機能を指定した反応検索が実行できます。
検索についてご不明な点がありましたら、ヘルプデスクにご連絡ください。
・ ・ ・ ・ ・ ・
この記事は CAS SciFinder の検索方法の提供ではありません。CAS SciFinder を使った情報検索の参考になるような収録データに関する情報や、ちょっとした関連知識を提供する記事です。CAS SciFinder の検索方法や操作については以下のページをご覧ください。
CAS SciFinder 動画 (JAICI チャンネル)
掲載日 2025 年 2 月 20 日